Trận chiến bi thảm giữa bạn gái và bạn thời thơ ấu - Ore no Kanojo to Osananajimi ga Shuraba Sugiru, xoay quanh câu chuyện của Keita Kido, một học sinh cấp ba có ước mơ trở thành bác sĩ. Với thành tích học tập xuất sắc, Keita luôn dẫn đầu trong danh sách học sinh giỏi nhất. Tuy nhiên, khi Masaru Natsukawa - một du học sinh xinh đẹp quay trở về từ nước ngoài, bất ngờ tỏ tình với cậu. Dù ban đầu Keita từ chối, nhưng sau hàng loạt lời mời gọi kiên trì từ Masaru, anh chàng buộc phải đồng ý giả vờ làm người yêu của cô để giữ bí mật về cuốn nhật ký của mình từ thuở trung học. Mối quan hệ giả tạo này liệu có kéo dài hay sẽ dẫn đến những rắc rối không lường trước?