Trainwreck: Woodstock 99 tiết lộ câu chuyện đen tối đằng sau sự kiện thảm họa năm 1999, khi Woodstock 1969 đã trở thành biểu tượng của hòa bình và âm nhạc. Phim khám phá nguyên nhân dẫn đến chuỗi ngày phẫn nộ, bạo loạn và tổn hại tại sao nhạc hội này, một cách không ai ngờ đến. Với sự chỉ đạo của đạo diễn tài năng Jamie Crawford, bộ phim hé lộ những góc khuất chưa từng được tiết lộ của sự kiện gây chấn động này.