Kimi ni Todoke 2nd Season tiếp tục câu chuyện về Sawako Kuronuma khi cô bắt đầu thích Shouta Kazehaya. Sau những sự kiện quan trọng và ngày lễ tình nhân đang đến gần, Sawako dần hòa mình vào các hoạt động với bạn bè. Tuy nhiên, khi nhận ra tình cảm của mình, cô trở nên do dự và không biết phải làm sao khi muốn thể hiện tình yêu qua việc tặng anh chàng này viên sô cô la. Điều này đã tạo ra những tình huống dở khóc dở cười trong Kimi ni Todoke 2nd Season.