Khi tôi cạo râu, chuyện gì sẽ xảy ra? là câu chuyện về Yoshida, một anh chàng nhân viên văn phòng bị từ chối tình cảm của người mình yêu. Sau đó, cuộc sống của anh thay đổi hoàn toàn khi anh gặp được Sayu, một nữ sinh trung học đang lang thang trên phố. Họ đã có một đêm đầy kỳ lạ và từ đó, mối quan hệ giữa Yoshida và Sayu bắt đầu phát triển theo hướng không ngờ.